Verhuizing van de stad Brussel naar het woud
In 1343 besloot Jan van Ruusbroec het drukke stadsleven achter zich te laten en een kluis in het Zoniënwoud te betrekken. Waarom Ruusbroec deze ommekeer net in dat jaar maakte is niet geheel duidelijk. Misschien was 1343 wel een kantelpunt voor Ruusbroec, die dat jaar vijftig geworden was en zich erg bekommerde om getallensymboliek. Uit andere hoeken, zoals bij de kroniekschrijver Pomerius, horen we als reden dat de drukke stad geen plek was voor een mysticus. Het landelijke Groenendaal zal inderdaad de contemplatie beter gestimuleerd hebben dan het rumoerige Brussel.
Ruusbroec ondernam deze verhuizing overigens niet alleen. Hij werd vergezeld door zijn oom Jan Hinckaert en Vrank van Coudenberg, zijn twee huisgenoten in Brussel. Ruusbroec en Hinckaert waren beiden kapelaan bij de Sint-Goedelekerk, Coudenberg was er kanunnik. Vrank van Coudenberg behoorde bovendien tot een familie die nauwe betrekkingen had met de hertogen van Brabant, die zelf op de ‘Coudenberg’ in Brussel woonden. Het is hertog Jan III van Brabant die aan de drie een kluis en landerijen in Groenendaal schonk, met een enkele voorwaarde dat er minstens twee priesters moesten wonen en dat ze een kapel zouden bouwen ter ere van zijn overleden echtgenote. Wanneer de drie mannen dus het plan aanvatten om Brussel achter zich te laten, werd dit vooral mogelijk gemaakt door de connecties van Coudenberg.
In 1350 namen de broeders van Groenendaal de regel van Augustinus aan en werden zo reguliere kanunniken van St. Augustinus. Coudenberg werd proost en daarmee verantwoordelijk voor het bestuur van de proosdij en Ruusbroec werd als prior de officiële geestelijke leider. De proosdij floreerde en had, onder meer door de geestelijke vermaardheid van Ruusbroec en het zakelijke talent van Coudenberg, een grote aantrekkingskracht. In 1402, 21 jaar na de dood van Ruusbroec († 1381), vormden Groenendaal en vijf andere kloosters in het Zoniënwoud een kapittel, waarover Groenendaal de leiding kreeg. In 1412 werd dit kapittel zelf in het grote kapittel van Windesheim opgenomen.
Windesheim was een belangrijke congregatie van augustijner kanunniken, waarvan het moedergebouw in het dorpje Windesheim stond. De orde was ook toonaangevend binnen de stroming van de Moderne Devotie, een religieuze beweging die opkwam aan het einde van de veertiende eeuw. Geert Grote, de grondlegger ervan, heeft Ruusbroec overigens in Groenendaal bezocht.
Vanaf het einde van de zestiende eeuw kende het bestaan van de Groenendaalse priorij een turbulenter verloop, onder invloed van oorlogen en overheersingen van de Nederlanden door andere mogendheden. Op 2 maart 1795 wordt het klooster door de Franse Republiek definitief opgeheven. Vandaag de dag resteren er slechts enkele kleine gebouwen, de vijver en een (opnieuw aangeplante) zomereik van de eens zo bloeiende priorij.