Onderzoek Bert Maes

Abstract

Katalyse is een belangrijke interdisciplinaire technologie in de chemische industrie, en zeker één van de wetenschappelijke disciplines met de grootste maatschappelijke impact. De onderzoeksmissie van het CASCH-consortium is om bij te dragen aan duurzame ontwikkeling door het aanpakken van de uitdagingen van het verminderen van de CO2-uitstoot, het overwinnen van de afhankelijkheid van fossiele koolstofgrondstoffen en de schaarste van natuurlijke hulpbronnen door de ontwikkeling van nieuwe katalytische methoden. Het consortium bezit een multidisciplinaire expertise om katalyse voor uitdagende transformaties te ontwerpen en te begrijpen en heeft als doel een duurzamere organische chemie te ontwikkelen, voornamelijk van niet-reactieve functionele groepen. Als grondstoffen voor het maken van organische moleculen zullen hernieuwbare bouwstenen een aandachtsgebied zijn, maar ook petrochemicaliën zullen worden bestudeerd. Complementaire expertise voor de ontwikkeling van nieuwe katalysatoren (synthese en karakterisering) wordt samengebracht met knowhow op het gebied van organische synthese in één Excellentiecentrum. De nadruk zal liggen op de vervanging of minimalisering van het gebruik van kritische grondstoffen door het vervangen van edele metalen door abundante overgangsmetalen als actieve katalytische elementen. De te onderzoeken types katalyse omvat de twee hoofdklassen, namelijk heterogene en homogene katalyse. Naast thermische katalyse worden ook recent opkomende activatietechnieken zoals fotokatalyse en elektrokatalyse bestudeerd. Fotoredox en elektrokatalyse zijn in de organische chemie op de voorgrond gekomen als een heropleving van de radicale chemie, waarbij hernieuwbare energie volledig wordt benut voor de activering van kleine moleculen. Innovatieve heterogene fotokatalysatoren hebben het voordeel dat ze gemakkelijk recycleerbaar zijn en daardoor een continue productie mogelijk maken, wat de doorgaans gebruikte homogene katalysatoren niet (gemakkelijk) toelaten. Elektrosynthese is een ultieme methode voor het uitvoeren van redoxchemie: voor oxidatie en reductie zijn geen extra reagentia nodig, alleen elektronen, waardoor het gegenereerde afval aanzienlijk wordt verminderd. Elektrokatalytische reacties vereisen nieuwe elektrodematerialen voor zowel directe als indirecte (via mediatoren) elektrochemische routes die door het consortium worden ontwikkeld. Een bijzonder aandachtsgebied is de ontwikkeling van een nieuw type heterogene katalysatoren, namelijk single-atom-katalysatoren (SAC's), die de voordelen van heterogene (recycleerbaarheid, robuustheid, kost, activiteit en productiviteit) en homogene katalyse (productveelzijdigheid, afstembaarheid van de geometrie en elektronische eigenschappen van het actieve metaal, complexiteit van de reactanten) combineren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Cambré Sofie
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Gezien het enorme belang van katalyse is de ontwikkeling van nieuwe katalysatoren die de huidige mogelijkheden overstijgen cruciaal. In dit project zullen de voordelen van homogene en heterogene katalyse worden gecombineerd door het ontwikkelen van nieuwe bifunctionele heterogene systemen, waarin één deel van de katalysatoren verankerd is met een sterke chemische binding aan een grafeenoppervlak, en een aanvullend deel slechts via zwakkere interacties met datzelfde oppervlak interageert. De controle over de structuur van de grafeenlaag maakt niet alleen het ontwerpen van katalysatoren op basis van designprincipes mogelijk, maar ook het onderzoek naar de eigenschappen van de gevormde structuren met experimentele en theoretische methoden. De robuustheid van deze nieuwe katalysatoren is van belang voor efficiënte katalyse in de context van biogebaseerde chemicaliën.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

(Bio)chemici denken over moleculen in termen van connectiviteit en ruimtelijke structuur. Deze concepten matchen goed met de eigenlijke structuur op nanoschaal van moleculen. Op basis van het instralen van golflengten ter grootte van de interatomaire afstanden (x-stralen) op een periodiek geordend systeem (een kristal), kan uit de resulterende diffractie worden teruggerekend naar de onderliggende structuur. Dit is sinds de 80er jaren een standaard techniek voor het experimenteel visualiseren van moleculen. Het belang ervan is onmogelijk te overschatten – een overgroot gedeelte van de 3D informatie over atomen en moleculen, van moleculen met een paar atomen tot proteïnen en zelfs complete celorganellen zoals ribosomen, stamt uit x-straaldiffractiemetingen. De techniek is dan ook van groot belang, zowel voor de ondubbelzinnige karakterisatie van nieuwe kleine moleculen, inclusief hun stereochemie, als voor macromoleculen als proteïnen, en hun complexen met farmacologisch actieve componenten. Dit laat toe hun werkingsmechanisme op te helderen. Dit project beoogt de aankoop van een modern x-straaldiffractietoestel dat toelaat deze informatie sneller, met betere kwaliteit, dichtbij de onderzoekers in kwestie en in-house te bekomen. Dit zal leiden tot een substantiële versnelling binnen deze onderzoekstopics, tot nieuwe samenwerkingen zowel binnen als buiten de UAntwerpen, en tot het initiëren van nieuw onderzoek door het breed ontsluiten en beschikbaar maken van deze techniek.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Vande Velde Christophe
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Sterckx Yann
• Co-promotor: Van Der Veken Pieter
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine

Onderzoeksgroep(en)

• Intelligentie in processen, geavanceerde katalysatoren en solventen (iPRACS)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Nucleaire Magnetische Resonantie (NMR) spectroscopie is een spectroscopische techniek die uniek inzicht verschaft in de chemische structuur en het dynamisch gedrag van moleculen. NMR is onmisbaar voor Medicinale en Organische chemie, voor onderzoek naar natuurproducten en voor alle onderzoeksdomeinen die aspecten van organische chemie gebruiken. Wetenschappelijke tijdschriften in deze domeinen vragen dat onderzoeksresultaten grondig gedocumenteerd worden met NMR spectra: indien onvoldoende gedocumenteerd, kan een manuscript niet gepubliceerd worden. Voor NMR spectroscopie bestaan geen breed toepasbare alternatieven. Er blijven momenteel slechts twee NMR spectrometers over op UAntwerpen: één in de Medicinale Chemie groep (UAMC) en één in de Organische Synthesegroep (ORSY). In beide onderzoeksgroepen hangen een groot aantal externe en internationale projecten volledig af van deze zeer intens gebruikte toestellen. Verlies of tijdelijke uitval van één toestel zou catastrofale gevolgen hebben voor het onderzoek. In 2024 zal de UAMC-spectrometer 15 jaar oud zijn en zijn verwachte levensduur bereikt hebben. Wij wensen daarom dit toestel prioritair te vervangen. 400 MHz spectrometers vormen de literatuurstandaard voor de meeste medicinale, organische en natuurproduct toepassingen en worden verondersteld dit de eerstkomende 20 jaar te blijven. Deze aanvraag past ook in een lange termijn strategie om in de toekomst NMR-afhankelijk onderzoek te kunnen uitvoeren aan UAntwerpen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Billen Pieter
• Co-promotor: Elvas Filipe
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Prothiwa Michaela
• Co-promotor: Tuenter Emmy
• Co-promotor: Van Der Veken Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Medicinale chemie (UAMC)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Koolstof-fluor (C-F) bindingen zijn berucht voor hun enorme stabiliteit. Zowel de C-F bindingsterkte, het hoge dipoolmoment alsook het klein formaat van het F atoom dragen bij tot de waardevolle chemische, fysische en biologische eigenschappen die organofluoriden bezitten. Dit maakt ze geschikt voor toepassingen zoals polymeren, materialen, specialiteitssolventen en -smeermiddelen, actieve farmaceutische ingrediënten en agrochemicaliën. Selectieve synthese van organofluoriden is daarom een belangrijk en actueel onderzoeksgebied. Ondanks de ontwikkeling van vele elektrofiele, nucleofiele en radicalaire fluoreringsmethoden blijft efficiënte invoering van fluor tot op vandaag uitdagend. Radicalaire fluorering is het minst onderzocht en gaat doorgaans gepaard met competitieve elektrofiele fluorering en oxidatieve processen. In het kader van dit project is een eerste doel het verkennen van een nieuw fluoreringsmiddel dat fungeert als niet-elektrofiele fluorradicaaldonor. Naast selectieve invoering van fluor is defluorerende functionalisering van geminaal gefluoreerde systemen een aantrekkelijk, maar gering onderzocht, alternatief om uitdagende tertiaire alkylfluoriden te verkrijgen. Dit is niet verwonderlijk gezien de homolytische bindingsdissociatie-energie van ongeactiveerde C(sp3)-F bindingen hoog is en stijgt voor geminaal gefluoreerde systemen. In dit project zullen nieuwe, selectieve defluoreringsmethoden om deze hoge bindingssterkte te overwinnen worden onderzocht.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: De Vos Thijs

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Terwijl heterogene katalysatoren de gouden standaard zijn in de chemische industrie voor de synthese van structureel simpele bulkchemicaliën (10-1000 kton p.a.), volgde de katalyse voor de aanmaak van structureel complexe industriële fijn- en speciaalchemicaliën (0.1-10 kton p.a) tot op heden een verschillende strategie. Eigentijdse organische synthese om deze gesofisticeerde hoog gefunctionaliseerde organische moleculen te bekomen, is sterk gebaseerd op moleculaire homogene katalysatoren, gelet op hun brede 'scope' en functionele groepscompatibiliteit. Ondanks het feit dat vele van deze katalysatoren gelinkt zijn met Nobelprijs winnende chemie, zijn er fundamentele barrières die moeten overbrugd worden. De meeste geprivilegieerde homogene katalysatoren die worden gebruikt in de synthese van geavanceerde moleculen zijn (1) relatief duur, (2) suboptimaal in het grondstof gebruik, (3) typisch moeilijk om te hergebruiken (omdat standaard niet duurzame metaal 'reclaiming' gebruikt wordt die het ligand destrueert) en (4) vaak zijn hun performantie en productiviteit/activiteit niveaus lager dan diegene die nodig zijn voor industriële productie. Er is dus een sterke motivering om nieuwe, hoog-efficiënte, schaalbare, duurzame en herbruikbare katalysatoren te ontwikkelen die de maatschappij toegang geven tot geavanceerde gefunctionaliseerde organische moleculen tegen een aanvaarbare prijs met een minimale impact op het milieu, aansluitend bij de maatschappelijke noden van de 21 ste eeuw. Heterogene 'single atom' katalysatoren (SACs) zouden aan deze vereisten moeten voldoen en zullen daarom worden ontwikkeld in het kader van dit project.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De belangrijkste doelstelling van PROMIS is om de chemische en materialen industrie te kunnen voorzien van nieuwe biomassa gebaseerde hernieuwbare aromatische en cyclische alifatische basisstructuren, die kunnen resulteren in 'lookalike' of nieuwe amine structuren om zo de belangrijkste isocyanaten voor polyurethaan (PU) productie, nl. MDI, TDI en IPDI te kunnen vervangen. Een tweede doel van PROMIS is de ontwikkeling van een fosgeen vrije route om hernieuwbare amines om te kunnen zetten in 'blocked' isocyanaten. Een laatste doelstelling van PROMIS is de duurzaamheidsevaluatie van de syntheseprocedures en resulterende eindproducten.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Vlamvertragers zijn een belangrijke klasse van kunststofadditieven met als functie het verlagen van de brandbaarheid van diverse types producten en materialen om zodoende de veiligheid te verbeteren. De vlamvertragers die heden ten dage industrieel worden gebruikt zijn geproduceerd uit fossiele grondstoffen en velen vertonen veiligheidsrisico's met betrekking tot hun toxiciteit. Het doel van het LIBRA project is de ontwikkeling van nieuwe biogebaseerde vlamvertragers uit monomeren afkomstig van lignine-olie, verkregen uit de zogenaamde "lignine first" bioraffinage van hout, met eigenschappen die op z'n minst vergelijkbaar zijn met de huidige industrieel gebruikte petrochemische additieven. Bovendien mogen deze nieuwe vlamvertragers geen significante problemen vertonen in de geplande initiële acute toxiciteitsstudies. Het primair toepassingsgebied voor de nieuwe biogebaseerde vlamvertragers zijn de polycarbonaat- en polyurethaansectoren. De onmiddellijke doelstelling van het project is de ontwikkeling van verschillende nieuwe moleculaire entiteiten met veelbelovende eigenschappen die geen acute toxiciteit vertonen. De resultaten van dit project zullen als proof-of-concept dienen voor de verdere ontwikkeling van nieuwe biogebaseerde vlamvertragers in het kader van een multipartner vervolgproject met directe industriële betrokkenheid.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Blust Ronny

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

C-H bindingsoxygeneringsreacties zijn zeer belangrijk omdat ze de toegankelijkheid van farmaceutica op een duurzame manier vergroten. Tot nu toe bestaan er voornamelijk homogene katalysatoren voor deze reacties en de meeste van deze strategieën lijden aan een beperkt toepassingsgebied, het gebruik van hoge ladingen dure en complexe katalysatoren, het gebruik van dure oxidanten, en een lage recycleerbaarheid of selectiviteit. Vervanging van de sterke oxidantia door zuurstof en introductie van heterogene fotokatalysatoren kan selectiviteit in deze reacties brengen en zal de duurzaamheid zeker ten goede komen. Hoewel homogene fotokatalysatoren een hoge atoomefficiëntie en selectiviteit opleveren, verdienen heterogene katalysatoren op industrieel niveau de voorkeur vanwege hun recycleerbaarheid, robuustheid en economische karakter. Om dit doel te bereiken, zal ik nieuwe en robuuste heterogene fotokatalysatoren ontwikkelen die een hoge selectiviteit leveren en recycleerbaar moeten zijn na de oxygenatiereacties. Op het einde zullen gedetailleerde karakteriseringen en mechanistische experimenten ons toelaten om brede toepassingen van deze strategie te ontwerpen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Das Shoubhik
• Mandaathouder: Vanderghinste Jaro

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Femtoseconde pulsatie laser microbewerking maakt het mogelijk om verscheidene materialen zoals keramieken (bv. glas), harde metalen (bv. Hastelloy) en polymeren te bewerken met een resolutie tot op microschaal. Dit opent innovatieve en nieuwe onderzoeksmogelijkheden zoals het optimaliseren van de katalytische eigenschappen van oppervlakken, het verbeteren van de stromingsverdeling, warmtetransport en massatransport in chemische reactoren, het verhogen van de detectielimiet van fotoelektrochemische sensoren, het faciliteren van continue stromingschemie, het ontwikkelen van EPR en TEM meetcellen en het machinaal leren voor hybride 3D printen. Momenteel bezit de Universiteit van Antwerpen niet de nodige onderzoeksinfrastructuur om dergelijke materialen en oppervlakken met zulke microschaalprecisie te bewerken. Toegang tot femtoseconde pulsatie laser microbewerking zou dan ook een grote impact hebben op het onderzoek van zowel de dertien betrokken professoren en tien onderzoeksgroepen als de industrie en is essentieel om onderzoek uit te voeren op het hoogste internationaal niveau.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Bogaerts Annemie
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: De Wael Karolien
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Perreault Patrice
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine
• Co-promotor: Vanlanduit Steve
• Co-promotor: Verbeeck Johan
• Co-promotor: Verbruggen Sammy
• Co-promotor: Verwulgen Stijn
• Co-promotor: Watts Regan

Onderzoeksgroep(en)

• Toegepaste Elektrochemie & Katalyse (ELCAT)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

AC2GEN richt zich op kosteneffectieve productie van acrylaten uit 2G-biomassastromen met maximale CO2-reductie. Acrylzuur en zijn alkylesters zijn een van de meest veelzijdige monomeren in de chemische industrie met een wereldwijde vraag van meer dan 6 Mton in 2020 en een markt die naar verwachting in 2022 16 miljard euro zal bereiken. Ze worden gebruikt voor de productie van verschillende polymeren met toepassingen in een grote verscheidenheid aan hoogwaardige producten zoals coatings, verven, kleefstoffen, harsen, detergenten, vezels, superabsorberende polymeren (SAP) en dispergeermiddelen. Momenteel wordt bijna al het acrylzuur geproduceerd uit op aardolie gebaseerd propyleen via een tweestaps oxidatieproces in de gasfase dat een zeer grote CO2-voetafdruk vertoont. In het AC2GEN-project streven we naar een duurzamere route uitgaande van hernieuwbaar azijnzuur en C1-bouwstenen uit CO2.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het gebruik van koolstofrijke fossiele brandstoffen en chemische grondstoffen, waaronder steenkool, aardolie en aardgas, heeft tot enorme welvaart geleid. De aandacht voor het creëren van welvaart ging echter grotendeels voorbij aan de parallelle nadelige neveneffecten, zoals het verhoogde CO2-niveau in de atmosfeer dat resulteert in klimaatverandering. Er is aanzienlijke vooruitgang geboekt bij de omzetting van CO2 in brandstoffen met behulp van katalytische en elektrochemische processen. Minder inspanningen zijn echter besteed aan de ontdekking van nieuwe heterogene katalysatoren die CO2 gebruiken als synthon voor de synthese van fijnchemicaliën en geneesmiddelen. Dit voorstel heeft betrekking op de ontwikkeling van heterogene katalysatoren voor de dicarbofunctionalisatie van alkynen en alkenen om carbonzuren en verwante derivaten te verkrijgen, waarbij CO2 als koolstofbron wordt gebruikt. Deze katalysatoren zullen worden gebruikt voor de synthese van derivaten van een reeks organische motieven, waaronder functioneel uitdagende moleculen die aanwezig zijn in farmaceutische produkten. Aan het eind van het project wordt een verzameling katalysatoren verwacht die economisch aantrekkelijke routes bieden voor het gebruik van CO2 voor de synthese van geneesmiddelen en mogelijk andere producten.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Das Shoubhik
• Mandaathouder: Cauwenbergh Robin

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Isocyanaten zijn een belangrijke klasse van moleculen door hun veelzijdige reactiviteit, inclusief de synthese van carbamaten en urea via nucleofiele additiereacties van alcoholen en aminen, de vorming van heterocyclische verbindingen via cycloadditiereacties aan onverzadigde verbindingen en de productie van polyurethanen via polymerisatiereacties met diolen. Bijgevolg zijn isocyanaten veel voorkomende bouwstenen in de farmaceutische, agrochemische en polymeerindustrie. Verscheidene methoden voor de synthese van isocyanaten zijn gekend in de literatuur voor een grote verscheidenheid aan substraten. Desondanks zijn de meeste methoden enkel toepasbaar op een beperkt aantal substraten, maken ze gebruik van toxische en/of gevaarlijke reagentia of vereisen ze extreme reactiecondities. Het doel van dit doctoraatsonderzoek is de ontwikkeling van nieuwe syntheseroutes vanuit alkenen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Waeterschoot Marjo

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De synthese van optisch zuivere verbindingen wordt steeds belangrijker, daar de globale markt voor chirale chemicaliën naar schatting 120 miljard USD zal bereiken tegen 2024 bij een CAGR van 13,67%. Binnen de groep van deze chirale moleculen zijn vooral carbonzuren en derivaten onmisbaar voor de farmaceutische industrie. Dit projectvoorstel tracht een synthese voor carbonzuren en derivaten op te stellen via functionalisering van de stabiele C (sp3)-H binding door gebruik maken van CO2 als duurzaam C1 synthon in aanwezigheid van coöperatieve fotoredox-katalyse. De milde reactiecondities, in combinatie met een katalystisch systeem dat gebruik maakt van natuurlijk abundante metalen, zouden dit innovatieve concept omtrent reactiviteit toepasbaar moeten maken voor de rechtstreekse C-H functionalisering van een reeks verschillende C-H bindingen in eenvoudige moleculen, alsook C-H bindingen in meer 'functioneel uitdagende' verbindingen zoals die worden gevonden in natuurlijke producten of complexe farmaceutische middelen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De moderne organische synthese levert de gereedschappen die nodig zijn om covalente bindingen te breken of maken. Dit maakt het mogelijk om in principe elke gewenste organische molecule te synthetiseren. Echter, deze meerstapssynthesen zijn vaak niet erg efficient. Het verbeteren van de efficiëntie (opbrengsten, aantal stappen, gronstoffen, energie en procestijd) van de chemische onderzoeks- en ontwikkelingsprocessen is cruciaal om de chemische ruimte beter af te dekken in de zoektocht naar nieuwe moleculen voor specifieke toepassingen in medicijnen, agrochemicaliën en materialen. Het ontwikkelen van nieuwe, duurzamere synthetischemethoden om dit te bereiken is dan ook het hoofddoel van dit onderzoek. In deze context zijn tandem reacties, waarin verschillende chemische reacties in hetzelfde reactievat verlopen en waarbij het niet nodig is om de tussenproducten te isoleren, belangrijk. Met deze tandem reacties kan het aantal reactiestappen van een meerstapssynthese significant gereduceerd worden en daarmee worden dus minder grondstoffen en procestijd verbruikt. In het kader van dit project worden tandemreacties ontwikkeld voor de synthese van hoogwaardige heterocyclische verbindingen via in-situ vorming van keteenimines.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het gebruik van biomassa kan een sleutelrol spelen in de uitbouw van een duurzame maatschappij. Hierbij staan bioraffinage van niet-eetbaar plantmateriaal centraal. Dergelijke omzetting van biomassa naar chemicaliën/materialen is uitdagend, vooral omdat de huidige kennis ontoereikend is. De chemische en fysische fenomenen die plaatsvinden in de bioraffinage zijn immers slecht begrepen. Next-BIOREF beoogt een beter begrip van de fractionering van lignocellulose tot lignine-oliën en pulp, en de verdere verwerking tot chemicaliën/materialen. Geavanceerde analyses worden gebruikt voor de bepaling van de ligninestructuren, en nieuwe technieken worden ontwikkeld. Chemische/fysische fenomenen worden doorgrond en in een beschrijvend model gegoten. Genetische modificatie van de ligninestructuur geeft unieke studiemogelijkheden voor een beter begrip van de omzettingen. Nieuwe chemie die leidt tot bouwblokken voor toekomstige polymeren/composieten wordt voorgesteld.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit IOF consortium verbindt chemisten, ingenieurs, economisten en milieu-wetenschappers in een geïntegreerd team om maximale impact te genereren in de duurzame sleuteltechnologieën, materialen en reactoren, die een cruciale rol spelen in een duurzame chemische industrie en in de economische transitie naar een circulaire, grondstofefficiënte en koolstofneutrale economie (deel van de 2030 en 2050 doelen waarin Europa een leidende rol wil spelen). Innovatieve materialen, hernieuwbare chemische grondstoffen, nieuwe/alternatieve reactoren, technologieën en productie methoden zijn essentiële en centrale elementen om dit doel te bereiken. Door hun onderlinge verstrengeling is een multidisciplinaire, gecoördineerde inspanning als team cruciaal om succesvol te kunnen zijn. Bovendien is vroegtijdige voorspelling en identificatie van sterktes, opportuniteiten, zwakten en bedreigingen in levenscyclusanalyse, techno-economische analyse en duurzaamheidsbeoordeling een objectieve en noodzakelijke sleutel om duurzaamheid in te bouwen tijdens de design fase en om effectieve kennis-gedreven beslissingen te nemen en focus te houden op de grootste bijdragen aan duurzaamheid. Het consortium focust op duurzame chemische productie door efficiënt en alternatief energiegebruik, gekoppeld aan circulariteit, nieuwe chemische reactiepaden, technologieën, reactoren en materialen, die toelaten om alternatieve grondstoffen en energie te gebruiken. De kern van technologische expertise wordt ondersteund door expertise in simulaties, techno-economische en milieu impact beoordelingen en onzekerheidsidentificatie om de technologische ontwikkeling te versnellen via kennis gedreven design en vroeg stadige identificatie van sleutel onderzoek nodig voor een versnelde groei en maximale impact op duurzaamheid. Om deze doelen te bereiken, zijn de consortiumleden gegroepeerd over 4 samenhangende valorisatie programma's gefocust op sleutelelementen die de performantie bepalen en de chemische industrie en technologie hun meerwaarde geven en verder doen groeien: 1) hernieuwbare grondstoffen, 2) duurzame materialen en materialen voor duurzame processen, 3) duurzame processen die efficiënt gebruik maken van alternatieve hernieuwbare energie en/of circulaire chemische bouwstenen gebruiken; 4) innovatieve reactoren voor duurzame processen. Daarenboven zijn transversale sleutelexpertises geïntegreerd, die essentiële ondersteuning bieden en data gebaseerde beslissingen mogelijk maken in de 4 valorisatie programma's door simulaties, techno-economische en milieu-impact beoordelingen en onzekerheidsanalyses.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Billen Pieter
• Co-promotor: Bogaerts Annemie
• Co-promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Compernolle Tine
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Das Shoubhik
• Co-promotor: Lenaerts Silvia
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Neyts Erik
• Co-promotor: Perreault Patrice
• Co-promotor: Vande Velde Christophe
• Co-promotor: Vande Velde Christophe
• Co-promotor: Van Passel Steven
• Co-promotor: Verbruggen Sammy
• Mandaathouder: Meyer Nathalie

Onderzoeksgroep(en)

• Laboratorium adsorptie en katalyse (LADCA)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Katalyse is een sleuteltechnologie om meer efficiënte en groene organische synthesen te bereiken. Complementaire expertise op het vlak van de ontwikkeling van nieuwe (homogene en heterogene) katalysatoren (redox, foto, elektrokatalyse) zal samen worden gebracht met organische synthese know-how in één expertisecentrum. Samenwerking van 5 onderzoeksgroepen van twee faculteiten van de Universiteit Antwerpen creëert een unieke basis voor innovatief onderzoek, waarin uitdagende omzettingen in organische chemie worden aangepakt. Breken en functionalisering van sterke bindingen (koolstof-stikstof, koolstof-zuurstof, koolstof-waterstof en koolstof-koolstof) in (kleine) organische moleculen behoort tot de basis onderzoekstopics van het consortium. De substraten zullen petrochemische, biohernieuwbare en afvalproducten (bv. CO2) omvatten. Het consortium combineert geavanceerde spectroscopie (o.a. UV-vis, (in-situ) IR, multi-frequente EPR en NMR, circulair gepolarizeerde en conventionele Raman), sorptie en quantum-chemische en moleculaire modeleringstechnieken die fundamenteel inzicht in de actieve site van de katalysator en het reactiemechanisme zullen geven. Dit levert 'tools' voor rationele katalyator/reactieontwikkeling. Door 'shaping' van de nieuwe katalysatoren (e.g. indirecte 3D printing) en evaluatie in flow, studie van massa transport effecten en sorptie experimenten zal het industriële potentieel worden nagegaan.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Niet-tuberculeuze mycobacteriën (NTM) zoals Mycobacterium avium complex (MAC) en Mycobacterium abscessus veroorzaken long aandoeningen die gelijken op tuberculose (TBC). Deze infecties komen voornamelijk voor in patiënten met een verzwakt immuunsysteem en in patiënten die lijden aan andere longziekten zoals cystic fibrosis. De incidentie en prevalentie van de longziekten veroorzaakt door NTM neemt wereldwijd toe, voornamelijk in de Verenigde Staten en Japan en in andere delen van de wereld waar TBC verminderd is. NTM ziekten zijn reeds minstens driemaal meer prevalent dan TBC. Behandeling van NTM infecties gebeurt met combinaties van enkele bestaande antibiotica. Echter, de antibiotica gebruikt bij de meest voorkomende bacteriën (MAC en M. Abscessus) zijn veel minder actief dan de huidige behandelingsschema's bij TBC. Bovendien is het meestal noodzakelijk om de behandeling minstens 12 tot 24 maanden aan te houden. Deze lange en complexe behandeling verhoogt bovendien de kans op het induceren van resistentie in NTM en multiresistente NTM werden dan ook al aangetoond. De voornaamste doelstelling van het Respiri-NTM project is het ontdekken van nieuwe geneesmiddelkandidaten die gebruikt kunnen worden in meer efficiënte en kortere combinatie behandelingen van NTM en multiresistente NTM en die minder vatbaar zijn voor resistentie ontwikkeling. Deze nieuwe moleculen zullen het energie metabolisme van NTM als doelwit hebben en zullen ontwikkeld worden vanuit recente ontdekte inhibitoren van de mycobacteriële respiratory keten.Bovendien zal een nieuwe fenotypische screening gebeuren om nieuwe doelwitten in NTM te ontdekken. Tenslotte zullen we ook gastheer factoren die essentieel zijn voor het intracellulaire overleven van NTM als doelwit nemen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Cos Paul
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Medicinale chemie (UAMC)

Project website

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Niet-tuberculeuze mycobacteriën (NTM) zoals Mycobacterium avium complex (MAC) en Mycobacterium abscessus veroorzaken long aandoeningen die gelijken op tuberculose (TBC). Deze infecties komen voornamelijk voor in patiënten met een verzwakt immuunsysteem en in patiënten die lijden aan andere longziekten zoals cystic fibrosis. De incidentie en prevalentie van de longziekten veroorzaakt door NTM neemt wereldwijd toe, voornamelijk in de Verenigde Staten en Japan en in andere delen van de wereld waar TBC verminderd is. NTM ziekten zijn reeds minstens driemaal meer prevalent dan TBC. Behandeling van NTM infecties gebeurt met combinaties van enkele bestaande antibiotica. Echter, de antibiotica gebruikt bij de meest voorkomende bacteriën (MAC en M. Abscessus) zijn veel minder actief dan de huidige behandelingsschema's bij TBC. Bovendien is het meestal noodzakelijk om de behandeling minstens 12 tot 24 maanden aan te houden. Deze lange en complexe behandeling verhoogt bovendien de kans op het induceren van resistentie in NTM en multiresistente NTM werden dan ook al aangetoond. De voornaamste doelstelling van het Respiri-NTM project is het ontdekken van nieuwe geneesmiddelkandidaten die gebruikt kunnen worden in meer efficiënte en kortere combinatie behandelingen van NTM en multiresistente NTM en die minder vatbaar zijn voor resistentie ontwikkeling. Deze nieuwe moleculen zullen het energie metabolisme van NTM als doelwit hebben en zullen ontwikkeld worden vanuit recente ontdekte inhibitoren van de mycobacteriële respiratory keten.Bovendien zal een nieuwe fenotypische screening gebeuren om nieuwe doelwitten in NTM te ontdekken. Tenslotte zullen we ook gastheer factoren die essentieel zijn voor het intracellulaire overleven van NTM als doelwit nemen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: De Winter Hans
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Van Der Veken Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Medicinale chemie (UAMC)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Ondanks grote vooruitgang in biomedisch onderzoek is tuberculosis (TB), veroorzaakt door Mycobacterium tuberculosis (Mtb), nog steeds de dodelijkste infectieziekte in de wereld. De opties voor de behandelingen zijn beperkt, duur en niet altijd verkrijgbaar in ontwikkelingslanden en de patiënten vertonen vele nevenwerkingen van de huidige geneesmiddelen. Er is dus een grote nood aan de ontwikkeling van nieuwe combinatietherapieën met meer efficiënte, kortere en veiligere behandelingen voor alle vormen van TB. Het doel van RESPIRI-TB is om nieuwe geneesmiddelkandidaten te bekomen die minder gevoelig zijn aan resistentie-ontwikkeling en die een kortere therapieduur geven voor TB en multi-drug TB. Zo'n geneesmiddelencombinatie zal synergistisch werken op het energiemetabolisme van Mtb of op complementaire doelwitten. Om dit te bereiken worden recent ontdekte inhibitoren van de Mtb respiratoire pathway verder ontwikkeld. Daarnaast richt het onderzoek zich op het Mtb moleculair mechanisme om reactieve zuurstofverbindingen te reduceren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Herrebout Wouter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Das Shoubhik

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Dommisse Roger
• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Omzettingen van CO2 in carbonzuren zijn ideale reacties vanwege de wijdverbreide toepassing van carbonzuurverbindingen in de chemische en farmaceutische industrie. In het algemeen zou een directe C-Hbinding of C-X (X = halogeniden) functionalisatie het mogelijk maken dat 'niet-gefunctionaliseerde' moleculen worden omgezet in synthetische tussenproducten en misschien nog belangrijker, een bestaande functionaliteit zou selectief kunnen worden benut of onderdrukt, tijdens de assemblage van moleculaire complexiteit. De aanpak zou het ook mogelijk maken om complexe moleculen, met name farmaceutische producten, in minder stappen te bereiden. Dit voorstel heeft betrekking op door N-heterocyclische carbenen (NHC's) gekatalyseerde C – H / C-Xbindingsfunctionalisatie van organische moleculen gevolgd door de toevoeging van CO2 om carbonzuren op te leveren. Ik ben van plan een algemene siteselectieve strategie te ontwikkelen die plaatsvindt onder milde omstandigheden. De ontwikkelde katalysatoren zullen worden gebruikt om een reeks organische motieven te functionaliseren, waaronder 'functioneel uitdagende' moleculen in natuurlijke producten en complexe farmaceutische middelen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Pedrazzani Riccardo

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Deze aanvraag heeft betrekking tot de vervanging van een oud Agilent 7890A/5975C GC-FID-MS-instrument. Dit instrument werd geïnstalleerd in 2009 en is momenteel verouderd. Als vervanging plannen we om het moderne Agilent 8890-instrument uitgerust met een Agilent 5977B single quadrupole MS-detector aan te schaffen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De uitputting van fossiele hulpbronnen en de eis om onze CO2-voetafdruk aanzienlijk te verkleinen, maakten de productie van chemicaliën uit niet-eetbare biorenewable grondstoffen een intensief hedendaags onderzoeksveld. Opmerkelijk is dat onder de biologisch afgeleide chemicaliën die beschikbaar zijn, bioaromaten nog steeds schaars zijn. Een typisch kenmerk van biobased platformmoleculen is hun hoge zuurstofgehalte, wat in schril contrast staat met de huidige basischemicaliën die worden verkregen via een klassieke petrochemische benadering. Terwijl de petrochemische industrie efficiënte en selectieve oxidatieprotocollen vereist, vereisen biorenewables daarentegen het omgekeerde, d.w.z. efficiënte en selectieve reductiereacties, waardoor nieuwe reactie-ontwikkeling nodig is. Chemische en (bio)katalytische processen op biohernieuwbare bronnen (bijv. hout, kruidnagel, galnoten) leveren een verscheidenheid aan zuurstofrijke arenen op (guaiacols, syringols, catechols, pyrogallols). Hydrodeoxygenatie (HDO) reacties op deze biobased areenbouwstenen kunnen toegang geven tot functionele chemicaliën die geschikt zijn voor de chemische industrie. Hoewel uitgebreid onderzocht, is selectieve HDO op deze zuurstofrijke arenes nog steeds slecht ontwikkeld. Daarom is het hoofddoel van dit voorstel het ontwikkelen van selectieve HDO in catecholen, guaiacols, pyrogallolen en syringolen. Onze aanpak omvat duurzame activering van Ar-OH en Ar-(OH)2 met een hernieuwbaar en goedkoop reagens, en vervolgens reductie met een hernieuwbaar reductiemiddel. Als katalysatoren zullen gemakkelijk beschikbare en goedkope basismetalen worden onderzocht in plaats van schaarse en dure kostbare overgangsmetalen. Zowel homogene als heterogene katalyse zullen worden geëvalueerd.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Bai Xingfeng

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De duurzame koolstofarme chemische industrie van de toekomst heeft behoefte aan nieuwe platformchemicaliën geproduceerd uit abundante, biohernieuwbare grondstoffen, zonder in competitie te treden met de voedselketen. Muconzuur (MA) werd voorgesteld als een platformmolecule die kan worden omgezet in verscheidene industrieel relevante bulkchemicaliën voor de productie van bio-kunststoffen, zoals adipinezuur, tereftaalzuur en caprolactam. Hoewel MA vaak wordt genoemd als één van de belangrijkste bio-gebaseerde moleculen, blijft de fermentatieve productie ervan zeer uitdagend. Dit project heeft als doel om een verbeterd fermentatief productieproces voor MA te ontwikkelen vertrekkende van suikers uit oneetbare biomassa (2G), afkomstig uit bestaande Vlaamse afvalstromen. Het rendement en de productiviteit van de methode zullen worden verhoogd door de genetisch gemodificeerde MA-producerende gist te verbeteren en door de ontwikkeling van een geschikte scheidingsmethode. Bovendien zullen er vanuit dit ruwe, fermentatieve MA nieuwe chemische transformaties naar bouwstenen met huidige en toekomstige toepassingen worden onderzocht, om zo nieuwe markten voor MA te creëren. Het onderzoek omvat een iteratieve terugkoppeling om tot een geschikte afscheiding van MA uit de fermentatie te komen om zo een maximaal rendement en selectiviteit tijdens de chemische omzettingen te bekomen, teneinde te vermijden dat gezuiverd MA moet worden gebruikt.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

The uitputting van fossiele grondstoffen en de noodzaak om onze CO2 voetafdruk te verminderen maakt de productie van chemicaliën van niet eetbare biomassa een intensief en eigentijds onderzoeksveld. Onder de beschikbare bioafgeleide chemicaliën zijn de bioaromaten nog eerder zeldzaam. Een typische eigenschap van biogebaseerde platformmoleculen is hun hoge zuurstofgehalte, wat in sterk contrast is met basischemicaliën bekomen via een klassieke petrochemische benadering. Terwijl de petrochemische industrie efficiënte en selectieve oxidatieprotocollen vereist, vereisen de biohernieuwbare chemicaliën een omgekeerde benadering, namelijk efficiënte en selectieve reductiereacties, wat nieuwe reactieontwikkeling vereist. De hoofddoelstelling van dit project is de ontwikkeling van selectieve reductiereacties in catecholen, guaiacolen, pyrogallolen, en syringolen. Onze benadering omvat duurzame activering van Ar-OH en Ar-(OH)2 met een hernieuwbaar en goedkoop reactant, en daaropvolgende reductie met een hierniewbaar reductant. Als katalysatoren zullen goed beschikbare en goedkope onedele metalen worden onderzocht eerder dan zeldzame en dure edelmetalen. Zowel homogene als heterogene katalysatoren zullen worden bestudeerd.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Bai Xingfeng

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Organozwavelverbindingen zijn belangrijk in vele domeinen van de chemie en materiaalkunde, en verbindingen met zwavel-zwavelbindingen zijn in het bijzonder interessant door het belang van disulfidebruggen in eiwitten. In tegenstelling tot disulfiden kregen hun geoxideerde derivaten minder aandacht. Specifiek disulfonen zijn in de literatuur eerder schaars bestudeerd. Slechts een beperkt aantal methoden voor efficiënte synthese zijn beschreven, en bijgevolg blijven deze verbindingen ver onder hun potentieel als zwavelreactanten voor organische chemie. Het doel van dit doctoraatsproject is om ten eerste een algemene methode te ontwikkelen (volgens de principes van de groene chemie) om disulfonen te bekomen uit gemakkelijk toegankelijke precursoren, en ten tweede, de reactiviteit van deze disulfonen te onderzoeken in zowel weinig bestudeerde als nieuwe reacties.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: De Vos Dries

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Mierenzuur (FA) staat bekend als een veelbelovende waterstofbron en als een waardevolle chemische stof voor de textielindustrie, de farmaceutische industrie, enz. In feite is er over de hele wereld 1,137 miljoen ton FA per jaar nodig om aan de huidige vraag te voldoen. Daarom is er grote belangstelling voor het duurzaam genereren van FA om aan de toekomstige vraag te kunnen voldoen. Geïnspireerd door deze informatie, stellen wij een bemiddelde methode van zonne-energie voor om FA op te wekken uit de biomassa. Deze methode omvat de ontwikkeling van fotokatalysatoren die gebruik maken van atmosferische zuurstof als oxidatiemiddel voor de valorisatie van suikers, cellulose, hemicellulose etc. componenten. In eerste instantie zal de nadruk liggen op het ontwerp van homogene fotokatalysatoren die selectiever zijn dan de heterogene. Later zullen homogene katalysatoren worden getransformeerd in heterogene door er een vaste drager op aan te brengen of door ze afzonderlijk te synthetiseren. Tenslotte, zullen mechanistische studies zoals DFT-berekeningen, EPR-studies en in-situ-spectroscopische experimenten worden uitgevoerd om het reactiemechanisme te begrijpen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Das Shoubhik
• Mandaathouder: Zhang Tong

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De overgang van fossiele naar biohernieuwbare grondstoffen is één van de prioriteiten van duurzame chemie, met als doel de anthropogene klimaatverandering door CO2-uitstoot tegen te gaan en de mensheid voor te bereiden op de uitputting van fossiele grondstoffen. Duurzame chemie moet echter breder bekeken worden en bestudeert ook verschillende andere facetten, zoals het vermijden van afval en het preferentiële gebruik van 'bengin' solventen. Dit doctoraatsvoorstel spitst zich daarom toe op de ontwikkeling van nieuwe reacties in water, vertrekkende vanuit biohernieuwbare grondstoffen, om zowel nieuwe als 'drop-in' chemicaliën te produceren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Ver Elst Céderic

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Elektronen paramagnetische resonantie (EPR) biedt een uniek instrument voor de karakterisatie van paramagnetische systemen in biologische en synthetische materialen. EPR wordt gebruikt in diverse onderzoeksgebieden, zoals biologie, chemie, fysica, geneeskunde en materiaalwetenschappen. Het is een verzamelnaam voor verschillende technieken, waarbij de gepulste EPR methoden de veelzijdigste zijn en gedetailleerde informatie kunnen geven. De UAntwerpen heeft een gepulste en hoog-veld EPR-faciliteit die uniek is in België. De basis continue-golf EPR instrumentatie is echter dringend aan een upgrade toe. Verder werd recent een nieuw tijdperk in EPR spectroscopie ingeluid dankzij de technische ontwikkeling van AWGs (arbitrary waveform generators) met een kloksnelheid hoger dan een gigahertz. Deze AWGs laten nieuwe experimenten met specifieke pulsvormen toe waardoor veel gedetailleerdere informatie over de bestudeerde systemen kan bekomen worden. Bovendien verhoogt het de gevoeligheid en spectrale breedte van de EPR methoden enorm. Dit is belangrijk voor de studie van nanogestructureerde materialen en voor de detectie van actieve sites die transiënt gevormd worden tijdens katalyse, device-werking of reacties in biologische cellen, onderwerpen die van groot belang zijn voor het aanvragende consortium. De aangevraagde uitbreiding van de EPR faciliteit is essentieel om er voor te zorgen dat EPR aan de UAntwerpen in het voorveld blijft van dit heel snel veranderend onderzoeksgebied.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Van Doorslaer Sabine
• Co-promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Cambré Sofie
• Co-promotor: Dewilde Sylvia
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Van den bergh Wim
• Co-promotor: Verbruggen Sammy

Onderzoeksgroep(en)

• Biofysica en Biomedische Fysica
• Theorie en Spectroscopie van Moleculen en Materialen (TSM²)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Moderne organische synthese stelt een gereedschapskist ter beschikking om (minstens theoretisch) elke organische molecule te synthetiseren. Echter, de bekomen efficiëntie (totale opbrengst, aantal reactiestappen, grondstoffen en benodigde tijd) bij de uitvoering van een multistapssynthese is vaak (erg) laag. Gelet op de nood voor groenere organische synthesen en de toegang tot nieuwe gebieden van de zogenaamde 'chemische ruimte', via molecuulbibliotheken met specifieke toepassingen, is 'efficiëntieverbetering' een sleuteldoelstelling. In deze context is gerichte/directe transitiemetaal gekatalyseerde C-H functionalisering een belangrijk onderzoeksdomein waarbij de nood tot het invoeren van 'verlatende groepen' in organische moleculen wordt vermeden. Indirecte synthese is tot op heden de standaard procedure voor de synthese van organische moleculen. Een ander belangrijk domein is tandem katalyse waarbij verschillende transformaties in één stap kunnen uitgevoerd worden gebruik makend van orthogonale katalysatoren. Een eerste katalysator produceert het substraat voor de volgende katalytische cyclus. Dit bespaart synthesestappen en tijd. In dit project zullen beide domeinen gecombineerd worden en tandem katalyse op basis van gerichte/directe C-H functionalisering worden ontwikkeld.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Ontwikkeling van efficiënte en veelzijdige synthesebenaderingen om koolstof-koolstof en koolstof-stikstofbindingen te vormen via directe C (sp2)-H functionalisering van de imine of aldonitrone entiteit van azaheterocyclische verbindingen zijn belangrijk op het vlak van de ontwikkeling van duurzamere organische synthesen op een PASE (Pot, Atoom, Stap Economische) manier. C(sp2)-H functionaliseringen van het nucleofiele substitutie van waterstof (SNH) type zijn inherent zeer aantrekkelijk in vergelijking met andere synthesemethoden rekening houdend met het feit dat ze geen transitiemetaalkatalysatoren vereisen, doch nog steeds beperkt geëxploreerd en ontwikkeld in azaheterocyclische substraten. Dit geeft toegang tot nieuwe gesubstitueerde skeletten met een variëteit aan potentiële toepassingen. SNH reacties zijn twee-staps processen, bestaande uit de additie van nucleofiele reactantia aan pi-deficiënte azaheterocyclische substraten (vorming van sigma Н-adduct intermediairen) gevolgd door herstelling van de imine entiteit via ofwel eliminatie (ingebouwd oxidans) of een oxidatiereactie. De adducten zulllen ook op andere manieren worden omgezet die di i.p.v. mono functionalisering toelaten. Ontwikkeling van efficiënte protocollen vereist een inzicht in de factoren die de sigma Н-adduct vorming bevorderen en de zoektocht naar duurzame oxidantia om deze om te zetten. Inzichten zullen bekomen worden via mechanistische studies [experimentele technieken en computationele chemie (DFT)].

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Om de eigenschappen van kunststoffen te verbeteren, worden vaak additieven (zoals weekmakers, antioxidanten, UV-stabilisatoren en vlamvertragers) toegevoegd. Het PADDL-project heeft tot doel nieuwe biogebaseerde additieven voor kunststoffen te ontwikkelen en de verschuiving van niet-hernieuwbare grondstoffen te helpen realiseren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Moderne organische synthese geeft de mogelijkheid om (minstens theoretisch) elke bedenkbare organische molecule te synthetiseren. Echter, de bekomen efficiëntie (totale opbrengst, reactiestappen, grondstoffen en benodigde tijd) in de uitvoering van deze multistaps synthese is vaak (erg) laag. 'Efficiëntieverbetering' is een belangrijke, maar zeer uitdagende, opgave gelet op de nood voor duurzamere organische chemie en toegang tot nieuwe molecuulbibliotheken met specifieke toepassingen (bv. ontwikkeling van medicijnen). Gerichte/directe transitiemetaalgekatalyseerde C-H en C-N functionalisering is een belangrijk onderzoekdomein waarbij de nood tot het invoeren van 'verlatende groepen' in organische moleculen (indirecte synthese) wordt vermeden. Indirecte synthese wordt tot op heden beschouwd als de standaard procedure voor de synthese van organische moleculen. In dit project wordt een nieuwe, omzetbare en herbruikbare richtende groep, gebaseerd op een diazool entiteit, onderzocht.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Weemaes Karel

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Er wordt van waterstofgas verwacht dat het de brandstof van de toekomst zal worden, aangezien enkel water wordt gevormd wanneer het reageert met zuurstof. De hoge brandbaarheid van het gas is echter een groot nadeel en maakt de veilige opslag en transport ervan niet vanzelfsprekend. Reducties met waterstof (hydrogenolyse en hydrogenatie) zijn industrieel belangrijke reacties. Deze vereisen echter vaak een hoge druk (overmaat aan waterstof) en temperatuur, wat leidt tot aanzienlijke veiligheidsrisico's. Er zullen daarom in het kader van dit onderzoeksvoorstel reductiereacties worden ontwikkeld die in situ een kleine hoeveelheid waterstofgas produceren en dit onmiddellijk verbruiken.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Ver Elst Céderic

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project wordt een nieuwe methode ontwikkeld om alfa secundaire amines vanuit carbonzuren te synthetiseren (via amides als intermediairen). De procedure is gebaseerd op stabiele en goedkope waterstof donoren en organometalen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Renders Evelien

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Katalyse is een sleuteltechnologie om efficiëntere en groenere organische chemie te bekomen. Complementaire expertise op het vlak van de ontwikkeling van nieuwe (homogene en heterogene) katalysatoren (redox, foto and electrokatalyse) zal gebundeld worden met organische synthese in één expertisecentrum.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Opstart onderzoek Prof. Shoubhik Das.-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Onderzoeker(s)

• Promotor: Das Shoubhik
• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De transitiemetaal gekatalyseerd functionalisering van C-H bindingen is een belangrijk mondiaal onderzoekstopic. Selectieve (regio-, enantio-, diastereoselectieve) en efficiente functionalisering van C(sp3)-H bindingen blijft echter een belangrijke uitdaging. C(sp3)-H bindingen zijn alom aanwezig in organische moleculen en hun dissociatieenergiëen zijn groot. Het gebruik van richtende groepen die het metaal naar specifieke "C-H" bindingen richten en intramoleculaire C-H activering toelaten is een algemeen aanvaarde benadering om het selectiviteitsprobleem aan te pakken. Hun invoering en verwijdering voegt echter stappen toe aan de reactie sequentie. In dit project worden ongekende regio- en diastereoselectieve transitiemetaal-gekatalyseerde functionaliseringen van piperidine derivaten beoogd gebruik maken van transiente DGs, geïnstalleerd en verwijderd in situ tijdens de katalyse.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Biswas Sovan

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

PARACAT heeft als doel een groep van jonge wetenschappers op te leiden in methoden voor cutting-edge onderzoek in de katalyse. Het wil voor de eerste keer de rol van open-schil systemen in katalyse onderzoeken, wat een innovatief gebied is op de intersectie tussen chemie, fysica en biologie. Het programma legt eveneens de nadruk op ethiek en sociale reflecties door de combinatie van de wetenschappelijke expertise van (bio)chemici, (bio)fysici en industriële partners met de input van een ethicus om op die manier een nieuwe generatie van wetenschappers op te leiden die maatschappelijke verantwoordelijkheden kunnen opnemen als experten in hun gebied. PARACAT is een consortium van 5 academische instellingen (begunstigden) geflankeerd door 1 onderzoeksinstelling, 3 industriële organisaties en 2 academische instellingen als partners. Dit consortium werkt samen op het vlak van onderzoek en training, waarbij 10 jonge onderzoekers de mogelijkheid krijgen om een dubbeldoctoraat aan twee universiteiten van twee verschillende Europese landen te behalen. Het PARACAT programma zal de rol van paramagnetisme in katalyse behandelen met een focus op een bottom-up aanpak, waarin homogene, heterogene en biokatalyse zal geïntegreerd zijn. De uiteindelijke doelen zijn 1) de design van nieuwe katalysatoren gebaseerd op elementen die abundant op aarde voorkomen en veilig zijn; 2) het ontdekken van nieuwe en duurzamere reactiepaden voor activatie van kleine moleculen en selectieve oxidatie door te leren van de natuur; 3) ontwikkelen van nieuwe routes voor polymerizatie en de-polymerizatiereacties. Het trainingsprogramma wil de barrières tussen traditionele disciplines doorbreken door onderricht te geven over spectroscopische methoden, synthese en materiaalkarakterisatie, en kwantumchemische modeling, gecombineerd met een volledige set van complementaire skills. Er wordt gestreefd naar een kennisketting waarbij fundamenteel onderzoek (verstaan) wordt vertaald in praktische toepassingen door de synergische interactie tussen academici en industriële partners, in een ethisch en maatschappelijk relevant kader.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Van Doorslaer Sabine
• Co-promotor: Loobuyck Patrick
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Biofysica en Biomedische Fysica
• Theorie en Spectroscopie van Moleculen en Materialen (TSM²)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Moleculaire waterstof (H2) is een essentieel reactant in hedendaagse chemie, dat gebruikt wordt in vele industriële processen voor de synthese van zowel bulk- als fijnchemicaliën. Jammer genoeg is de meest gebruikte productiemethode voor waterstof (reforming van methaan) niet duurzaam door de vorming van koolstofdioxide. Bovendien kan op langere termijn toepassing van deze techniek niet gegarandeerd worden door de uitputting van fossiele grondstoffen. Gelukkig zijn er verschillende technisch ver gevorderde alternatieve oplossingen voor (grote schaal) duurzame waterstofproductie, zoals elektrolyse. Echter, de problemen gelinkt aan het veilig werken met en stockeren van waterstof maken dat onmiddellijk gebruik na productie (in situ generering en consumptie) de ideale benadering is voor reacties die gebruik maken van waterstof als reductant in de chemische industrie. Dit vereist preferentieel productie en reactie van waterstof in hetzelfde reactievat, gebaseerd op donor moleculen die geen organische bijproducten genereren. Thermochemische in situ watersplitsing is een zeer attractieve benadering gelet op de beschikbaarheid van water en het interessante profiel als solvent (lage kost, geen milieu-impact, niet toxisch, niet ontvlambaar). Echter de huidige (katalytische) methoden voor thermochemische watersplitsing worden uitgevoerd in de gasfase en vereisen een zeer hoge temperatuur (boven de 600 °C) en vragen daarom zeer veel energie input en zijn niet compatiebel met de meeste organische moleculen (deze zijn niet stabiel bij deze temperaturen). Het hoofddoel van dit project is daarom om thermochemische watersplitsing gecombineerd met het rechtstreekse verbruik van het gegenereerde waterstof, in een gekoppelde reductiereactie (hydrogenatie/hydrogenolyse), bij een lagere temperatuur (200-300 °C) in vloeibaar hoge temperatuur en druk water (HTPW) te realiseren. Bij deze temperaturen veranderen de eigenschappen van water met betere oplosbaarheid van organische substraten tot gevolg – vaak een probleem voor toepassing van water in organische chemie. Ontwikkeling van nieuwe synthesemethoden voor duurzame reductiereacties (nitrogroep reductie, hydrodeaminering, hydrodehydroxylering) van zowel petrochemische als hernieuwbare grondstoffen in HTPW zijn voorzien waarbij waterstof in situ wordt gegenereerd en verbruikt in hetzelfde reactievat. Verschillende thermochemische systemen voor waterstofproductie zullen worden geëvalueerd, gebruikmakend van homogene en heterogene katalysatoren om de vereiste temperaturen te verlagen. De gecombineerde waterstofproductie/-verbruik processen zullen geoptimaliseerd worden door variatie van verschillende parameters (temperatuur, druk, concentratie, katalysatoren en hun lading, katalytische additieven voor waterstofgenerering). Gelet op de verscheidenheid van (niet onafhankelijke) parameters zal een DoE "Design of Experiments (DoE)" benadering worden gebruikt eerder dan een opeenvolgende variatie van elke parameter afzonderlijk. Vermits ontwikkeling en optimalisering van de hoger aangehaalde syntheseroutes een gedetailleerd inzicht in het reactiemechanisme op een moleculair niveau vereisen, zal het mechanisme van zowel de niet-metaalgekatalyseerde reductiereacties en de metaalgekatalyseerde waterstofproductie bestudeerd worden met verschillende experimentele (spectroscopische) en computationele technieken. Voor reacties die gebaseerd zijn op heterogene katalyse zal een zorgvuldige karakterisering van de structuurparameters van de katalysatoren worden uitgevoerd gebruikmakend van verschillende technieken (bv. XRD, UV-DR, Raman spectroscopie).

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Functionalisatie van inerte koolstof-waterstof (C-H) bindingen is een belangrijke reactie voor de chemische industrie. Het inbrengen van functionele groepen (bijvoorbeeld van een zuurstof-, stikstof of zwavelatoom) in een overwegend inerte molecule is noodzakelijk voor het maken van meer complexe moleculen bestemd voor de fijnchemicaliënindustrie. Organische moleculen bevatten echter verscheidene C-H bindingen (meest voorkomende binding in organische moleculen) en het selectief functionaliseren van een specifieke C-H binding is bijgevolg zeer moeilijk te verwezenlijken met chemische agentia. Er is dan ook nood aan nieuwe chemoselectieve C-H functionalisatiemethoden om organische syntheseroutes efficiënter en duurzamer (minder afvalstromen) te maken. Elektrosynthese is een veelbelovend alternatief, maar gaat momenteel nog gebukt onder lage chemoselectiviteit. Door het toevoegen van een homogene katalysator (redoxmediator) kan dit probleem overwonnen worden. Het gebruik van een redoxmediator vereist echter een elektrochemische activatiestap. Tot nog toe werd deze stap uitgevoerd met inerte elektrodes (e.g. glassy carbon) en bijgevolg zijn de processen energie-intensief en de opbrengst erg laag. Daarnaast zijn grote hoeveelheden redoxmediator nodig. Daarom is er een sterke vraag naar verbeterde elektrokatalytische materialen in combinatie met meer actieve redoxmediatoren. Dit onderzoeksproject heeft als doel de ontwikkeling van nieuwe elektrokatalytische materialen om de ladingsoverdracht naar de redoxmediator te verbeteren bij de breking van de C-H binding in organische substraten. Om dit doel te bereiken wordt een stapsgewijze aanpak voorgesteld om een geoptimaliseerde elektrokatalysator voor de ladingsoverdracht naar de redoxmediator te bekomen. In een eerste stap worden bulkelektrodematerialen gescreend naar hun elektrokatalytische activiteit. In een tweede stap wordt de activatiebarrière van de redoxmediator verder verlaagd door (i) gedispergeerde nanopartikels te ontwikkelen en (ii) gebruik te maken van legeringen door een tweede of derde metaal te introduceren. Aangezien de redoxmediator een sleutelrol heeft in de succesvolle implementatie van C-H-bindingfunctionalisatie zullen verscheidene redoxmediatoren in combinatie met de ontwikkelde elektrokatalysatoren onderzocht worden. Als casestudie zal de electrochemische C-H oxygenatie onderzocht worden met behulp van quinuclidine als mediator. Om dit onderzoek tot een goed einde te brengen, zal de expertise met betrekking tot elektrokatalyse van de onderzoeksgroep ART gecombineerd worden metorganische synthese, kennisdomein van de onderzoeksgroep ORSY.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Breugelmans Tom
• Co-promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Vorobjov Filip

Onderzoeksgroep(en)

• Toegepaste Elektrochemie & Katalyse (ELCAT)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Gedurende het onderzoeksverblijf in Antwerpen zullen nikkel-gekatalyseerde imidoylatieve kruiskoppelingsreacties met goed beschikbare alkaan- en areencarboximidamides (amidines) ontwikkeld worden. Dit onderzoek zal nieuwe synthesemethoden voor belangrijke gefunctionaliseerde heterocycli opleveren, zoals 5-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)- dionen, 4-imino-4H-imidazol-5-amines and 1,3,5-triazin-2-amines. Naast katalyse met onedele metalen zal ook het gebruik van synthesestrategieën zoals C-H functionalisering en multicomponent reacties ons toestaan om efficiënte synthesemethoden, in overeenstemming met de principes van groene chemie, te verkrijgen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit doctoraat zullen lignin-gebaseerde oligomeren, meer specifiek dimere componenten, bestudeerd worden. Door de complexiteit en heterogeniteit van de liginine mengsels is het zeer moeilijk om ligine componenten af te scheiden met gewenste functionaliteiten. Daarom zal de belangrijkste focus van dit doctoraat op de structuuropheldering en potentiële chemische modificatie van dimeren liggen, teneinde hun gebruik in verschillende toepassingsvelden mogelijk te maken.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Diels Ludo

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Uitputting van aardolie legt een maatschappelijk gedreven verschuiving naar niet eetbare biomassa op als een hernieuwbare grondstof voor chemicaliën. Hout is één van de meest abundante koolstofbronnen op aarde, en daarom ideaal voor deze uitdaging. Hout bevat (hemi)cellulose (carbohydraten) en lignine, een polymeer netwerk van arenen. Bioraffinages focuseren meestal op het eerste en lignine wordt dan gebruikt als een lage waarde brandstof. Het ambitieuze doel van dit project is om ligine te transformeren in hoge waarde chemicaliën en polymeren startend met de zeer uitdagende selective depolymerisering van ligine. In KULeuven's 'lignin-first' concept, zelfs voor de carbohydraat valorisatie, wordt hout behandeld op een manier die selectief 4 biogebaseerde aromatische moleculen geeft in een hoog rendement. Vervolgens kan selectieve katalytische (de)functionalisering van de 4 moleculen leiden tot catechol en pyrogallol. Innovative synthesemethoden (amineringen, reducties, C(sp2)-O cross-koppelingen en C(sp2/sp3)-H functionalisering) zullen deze transformeren in belangrijke chemicaliën (gesubstitueerde fenolen, anilines etc). Biogebaseerde chemicaliën zullen ook gekoppeld worden met CO2 om waardevolle functionele polymeren te bekomen. Modellering, bijvoorbeeld via Advanced Molecular Dynamics zullen toelaten om reactiviteit en selectiviteit te rationaliseren en zelfs te voorspellen in reële werkcondities, wat een sterke ondersteuning gaat geven aan de ontwikkeling van nieuwe concepten om aromaten te transformeren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project wordt een nieuwe methode ontwikkeld om alfa secundaire amines vanuit carbonzuren te synthetiseren (via amides als intermediairen). De procedure is gebaseerd op stabiele en goedkope waterstof donoren en organometalen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Renders Evelien

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Oxidaties zijn een belangrijke klasse reacties die van industrieel belang zijn. Deze worden vaak uitgevoerd met reagentia die aanzienlijke hoeveelheden (toxisch) afval produceren. De ontwikkeling van oxidatieprocedures gebaseerd op zuurstof, het meest abundante en goedkoopste oxidans op aarde is het onderwerp van recent chemisch onderzoek wereldwijd. Deze benadering is zeer uitdagend en noodzaakt vaak de toevoeging van stoichiometrische additieven die het groen karakter van het proces compromitteren. In het kader van dit project worden nieuwe oxidaties gebruik makend van verwijderbare en herbruikbare geminale richtende groepen ontwikkeld.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Sambiagio Carlo

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het basisidee van dit project is de splitsing van ureums via reactie met zuurstof en stikstof nucleofielen. De hoofd wetenschappelijke uitdaging is om deze thermodynamisch ongunstige transformatie mogelijk te maken onder milde reactieomstandigheden via het gebruik van zogenaamde richtende groepen (DG) en transitiemetaal katalyse met goedkope, abundante en niet toxische onedele metalen. Het project zal een impact maken op duurzame chemie.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Herrebout Wouter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Steijvoort Ben

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

BIO-HArT (Biorizon Innovatie en Opschaling van Hernieuwbare Aromaten Technologie) heeft zoals blijkt uit de volledige titel als doelstelling het opschalen van innovatieve technologie voor de productie van hernieuwbare aromaten. Hernieuwbaar omdat deze aromaten uit biomassa vervaardigd worden.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Propargylaminen zijn zeer belangrijke bouwstenen voor de organische synthese en fungeren vaak als precursor voor de synthese van andere stikstof-houdende verbindingen zoals allylaminen, pyrrolidinen, oxazolen, pyrrolen en complexe natuurproducten. De ontwikkeling van nieuwe, meer efficiënte synthesen met een grotere functionele groepstolerantie geniet de laatste jaren zeer veel aandacht. De additie van een metaalacetylide aan een imine is één van de meest klassieke wegen naar propargyl- en allylaminen. Hierbij wordt de relatief hoge aciditeit van het terminale alkyn aangewend om met behulp van een sterke base het metaalacetylide te vormen. Deze sterk basische omstandigheden zijn uiteraard niet compatibel met gefunctionaliseerde iminen, zodat de vorming van het metaalacetylide tot voor kort in een afzonderlijke stap moest gebeuren. Aangezien geen van de „klassieke" transitiemetaal gekatalyseerde alkynyleringen van α,α-dichlooraldiminen tot propargylaminen leidde, werd door ons een methodologie ontwikkeld voor de efficiente alkynylering van α,α-dichlooraldiminen met alkynen in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid In(OTf)3, waarbij β,β-dichloorpropargylaminen bekomen werden in goede rendementen. In dit projectvoorstel zal een grondige uitbreiding van deze In(III)-gekatalyseerde alkynylering uitgewerkt worden waarbij gebruik gemaakt zal worden van niet-enoliseerbare (poly)halogeen aldiminen. In het geval dat In(III) niet de gewenste katalytische activiteit heeft dan zal naar een ander katalytisch systeem gezocht worden. De bekomen gefunctionaliseerde propargyl- en allylaminen kunnen, afhankelijk van de stikstofsubstituent, na intramoleculaire nucleofiele substitutie van het omega-halogeen, aanleiding geven tot een grote variëteit aan N-heterocyclische verbindingen. Aangezien bij de 1,2-additie van een alkyn aan het iminen ook een stereogeen C-atoom gevormd wordt zal ook aandacht besteed worden aan de chirale synthese van deze aminen door toevoegen van chirale liganden aan het katalytische systeem. In een tweede deel zullen in de plaats van alkynen ook actieve methyleenverbindingen gekoppeld worden aan de C=N binding met behulp van In(III) katalyse. Op deze wijze zouden nieuwe beta-aminozuren, alfa,beta-diaminozuren en beta-aminoketonen hun intrede doen. In een laatste luik zullen de reeds eerder gesynthetiseerde gehalogeneneerde propargyl aminen onderworpen worden aan een grondige reactiviteitsstudie.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Gadde Karthik

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Vele medicijnen, agrochemicaliën en natuurproducten zijn opgebouwd uit een guanidine of amidine functionele groep. De klassieke synthesemethoden van amidines en guanidines hebben duidelijk enkele nadelen zoals de beschikbaarheid en toxiciteit van reagentia. Het doctoraat heeft daarom als doel nieuwe transitiemetaal gekatalyseerde processen te ontwikkelen voor de aanmaak van deze functionele groepen."

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Mampuys Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project beoogt de ontwikkeling van "slimme" fosgeen analogen vanuit CO2. Deze gesubstitueerde ureas zijn veilige analogen van fosgeen die onder milde omstandigheden kunnen omgezet worden in nuttige chemicaliën en materialen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Vande Velde Christophe

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project heeft als ambitie om zowel nieuwe als bestaande aromaten te produceren in een nieuwe, volledige geïntegreerde 'lignin first' bioraffmaderij. De technologie die aan de basis ligt, werd ontwikkeld aan de KU Leuven en zet de volledige lignocellulose biomassa om naar een oplosbare fenolische fractie en een vaste pulp rijk aan koolhydraten. Voor beide fracties zullen in het project fermentatieve en chemische syntheseroutes onderzocht worden om deze om te zetten naar aromatische moleculen op een atoomefficiente wijze.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds EU. UA levert aan EU de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Zhu Yan-Ping

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Co-promotor: Bogaerts Annemie
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Johannessen Christian
• Co-promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Tavernier Serge
• Co-promotor: Vande Velde Christophe
• Mandaathouder: Sergueev Serguei

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit. Het AGRECHEM consortium is een erkend excellentiecentrum van de Universiteit Antwerpen, met focus op groene en duurzame chemie. Eén van de grootste uitdagingen voor de toekomst omvat de productie van fijne chemicaliën op een duurzame manier. De vraag naar eco-vriendelijke en economisch voordelige syntheseroutes van chemicaliën vergt een gecoördineerde aanpak van wetenschappers met verschillende expertises, waarbij vooruitgang in synthese hand in hand gaat met vooruitgang in materiaalkarakterisering. Dit consortium groepeert dan ook twee onderzoeksgroepen gespecialiseerd in chemische synthese, en drie onderzoeksteams gespecialiseerd in materiaal karakterisering met focus op opheldering van mechanismen van chemische reacties. Het consortium heeft als doel om de bestaande onderzoeksexcellentie rond duurzame chemie binnen de Universiteit Antwerpen te consolideren en te versterken.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Goovaerts Etienne
• Co-promotor: Janssens Koen
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Van Doorslaer Sabine

Onderzoeksgroep(en)

• Laboratorium adsorptie en katalyse (LADCA)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Steijvoort Ben

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds de Herculesstichting. UA levert aan de Herculesstichting de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Co-promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Pieters Luc
• Co-promotor: Tavernier Serge
• Co-promotor: Van Der Veken Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds FISCH. UA levert aan FISCH de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Purine analoge, waaronder de 7-deazapurine's (pyrrolo[2,3-d]pyrimidinen) zijn dankzij hun structurele gelijkenis met ATP interessante substraten om inhibitie van ATP-bindende proteïnen te bekomen. In het kader van dit project zullen daarom nieuwe geanelleerde 7-deazapurinen aangemaakt worden. De synthese van de geanelleerde 7-deazapurine doelmoleculen berust op vier transitiemetaal-gekatalyseerde directe C-H activeringen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Sterckx Hans

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Vele medicijnen, agrochemicaliën en natuurproducten zijn opgebouwd uit een guanidine of amidine functionele groep. De klassieke synthesemethoden van amidines en guanidines hebben duidelijk enkele nadelen zoals de beschikbaarheid en toxiciteit van reagentia. Het doctoraat heeft daarom als doel nieuwe transitiemetaal gekatalyseerde processen te ontwikkelen voor de aanmaak van deze functionele groepen."

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Mampuys Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Steijvoort Ben

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds EU. UA levert aan EU de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Kulago Artem

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds IWT. UA levert aan IWT de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Co-promotor: Herrebout Wouter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds EU. UA levert aan EU de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Co-promotor: Herrebout Wouter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Vele medicijnen, agrochemicaliën en natuurproducten zijn opgebouwd uit een guanidine of amidine functionele groep. De klassieke synthesemethoden van amidines en guanidines hebben duidelijk enkele nadelen zoals de beschikbaarheid en toxiciteit van reagentia. Het doctoraat heeft daarom als doel nieuwe transitiemetaal gekatalyseerde processen te ontwikkelen voor de aanmaak van deze functionele groepen."

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Mampuys Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het FISCH-innovatieprogramma 'Hernieuwbare chemicaliën' opgestart in 2009 met het Gentse bedrijf Taminco als industriële trekker beoogt dan ook om alle relevante stakeholders van dit thema in Vlaanderen samen te brengen en de industriële, technologische en wetenschappelijke krachten te bundelen, en de benodigde innovatie-projecten op gang te brengen waarin vooral de focus wordt gelegd op lokaal-beschikbare hernieuwbare grondstoffen. Tevens zal de Roadmap trachten om uitgaande van het potentieel van hernieuwbare grondstoffen alle Vlaamse activiteiten rond hernieuwbare chemicaliën in kaart te brengen en hiervoor een toekomststrategie in Vlaanderen uit te werken. Hierdoor zullen versneld nieuwe waardeketens op basis van hernieuwbare chemicaliën kunnen gerealiseerd worden.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Sörensen Kenneth
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Meynen Vera

Onderzoeksgroep(en)

• Engineering Management

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Organotinverbindingen vormen een zeer belangrijke klasse reagentia in de organische synthesechemie. Door de toxiciteit van de huidig gebruikte tin reagentia, de moeilijke zuivering van de reactieproducten en de problemen om het gevormde tinafval op eenvoudige manier te herwinnen en hergebruiken zijn de industriële toepassingen voorlopig beperkt gebleven. Dit project beschrijft een eenvoudige doch duurzame oplossing voor de drievoudige problematiek.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Lemière Filip
• Co-promotor: Sobott Frank

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In het kader van dit project zal synthesemethodologie voor de omzetting van stabiele amides in andere functionele groepen worden bestudeerd. De nieuwe methodologie is gebaseerd op het gebruik van transitiemetaal katalyse en een richtende groep. Om amides met een richtende groep op het stikstofatoom te bekomen dienen nieuwe amide synthesen of derivatiseringen te worden ontwikkeld.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds IWT. UA levert aan IWT de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Maes Jens

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De hoofddoelstelling van het project FunMem4Affinity is de exploratie en het begrijpen van het potentieel van affiniteitsscheiding met gefunctionaliseerde keramische membranen in nanofiltratie in organische solventen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project zullen nieuwe efficiënte synthesemethoden ontwikkeld worden voor de opbouw van azaheteroaro-matische "scaffolds". De beoogde synthesemethodologie is gebaseerd op koolstof ¿koolstof en koolstof ¿ stikstof bindingsvorming via een sp2 C-H activering. Het reactiemechanisme van de nieuwe transformaties zal ook bestudeerd worden. Hierbij spelen DFT berekeningen een cruciale rol. Deze laten immers toe om meer fundamenteel inzicht te krijgen in het reactiemechanisme wat vervolgens zal toelaten om op een rationele manier meer optimale reactieomstandigheden te bekomen. Tevens zal onderzocht worden of de bekomen azaheteroaromaten kunnen gebruikt worden als arylguanidine mimics in een interessante lead verbinding voor uPA inhibitie die ontdekt werd in de onderzoeksgroep "Medicinale Chemie".

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project betreft fundamenteel kennisgrensverleggend onderzoek gefinancierd door het Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek-Vlaanderen. Het project werd betoelaagd na selectie door het bevoegde FWO-expertpanel.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Abbaspour Tehrani Kourosch
• Mandaathouder: Verbeeck Stefan

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het project beoogt de ontwikkeling van nieuwe synthesemethodologieën voor benzodiazines. Het is de bedoeling om de C-N binding tot stand te brengen met behulp van transitiemetaal gekatalyseerde C-H activering. Door gebruik te maken van C-H activering is geen pre-activering meer nodig, wat dus het aantal synthesestappen inkort en minder afval creëert.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Baeten Mattijs

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Maes Jens

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds EU. UA levert aan EU de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds Hercules Stichting. UA levert aan Hercules Stichting de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Sobott Frank
• Co-promotor: Guisez Yves
• Co-promotor: Lemière Filip
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Moens Luc
• Co-promotor: Tavernier Serge
• Co-promotor: Van Ostade Xaveer
• Co-promotor: Van Schil Paul
• Co-promotor: Wijnants Marc
• Co-promotor: Witters Erwin

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht tussen enerzijds UA en anderzijds de Vlaamse overheid. UA levert aan de Vlaamse overheid de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd in voorliggend contract.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Apers Sandra
• Co-promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Pieters Luc

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Innovatieve synthesewegen ter vorming van nieuwe gefunctionaliseerde kristallijne 'Periodisch Mesoporeuze Organosilicas' (PMO's) zullen worden ontwikkeld. Kennis en reacties uit organische chemie zullen worden geïmplementeerd in de gekende synthese van de poreuze hybride organisch-anorganische materialen. Hiertoe zullen 1) enerzijds nieuwe aromatische organosilica precursoren met heteroatomen (N, S, O, P, Cl ¿) worden aangemaakt, welke kunnen ingezet worden voor de synthese van innovatieve PMO's. 2) Anderzijds zullen organische reacties, welke gekend zijn in homogene reactiemilieus, worden uitgevoerd op de reeds gevormde PMO materialen teneinde de aromatische groepen in het PMO materiaal te modificeren. De aandacht zal gevestigd zijn op fundamentele aspecten zoals de invloed van de aanwezige heteroatomen op het synthesemechanisme van de PMO's en adsorptie studies om de impact na te gaan van diffusiefenomenen, sterische hindering, verschillen in hydrofobiciteit enz. op de organische reacties in de PMO.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Meynen Vera

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project zullen nieuwe efficiënte synthesemethoden ontwikkeld worden voor de opbouw van azaheteroaro-matische "scaffolds". De beoogde synthesemethodologie is gebaseerd op koolstof ¿koolstof en koolstof - stikstof bindingsvorming via een sp2 C-H activering. Het reactiemechanisme van de nieuwe transformaties zal ook bestudeerd worden. Hierbij spelen DFT berekeningen een cruciale rol. Deze laten immers toe om meer fundamenteel inzicht te krijgen in het reactiemechanisme wat vervolgens zal toelaten om op een rationele manier meer optimale reactieomstandigheden te bekomen. Tevens zal onderzocht worden of de bekomen azaheteroaromaten kunnen gebruikt worden als arylguanidine mimics in een interessante lead verbinding voor uPA inhibitie die ontdekt werd in de onderzoeksgroep "Medicinale Chemie".

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Van Der Veken Pieter

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het project beoogt de ontwikkeling van nieuwe synthesemethodologieën voor azaheteroaromaten. Het is de bedoeling om de C-N binding tot stand te brengen met behulp van transitiemetaal gekatalyseerde C-H activering. Door gebruik te maken van C-H activering is geen pre-activering meer nodig, wat dus het aantal synthesestappen inkort en minder afval creëert.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Baeten Mattijs

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

(+)-Epiquinamide is een natuurproduct dat in 2003 werd geïsoleerd uit de huid van de Ecuadoriaanse pijlgifkikker Epipedobates tricolor. Er werd gerapporteerd dat het een grote selectiviteit bezit voor de 2 nAChRs (nAChR = nicotine acetylcholine receptor). Het is een voorbeeld van een nieuwe structurele klasse van nicotine agonisten en vormt daarom een interessante lead compound voor de ontwikkeling van nieuwe nAChR therapeutische verbindingen. Daar er nog geen (gesubstitueerde) analogen van (+)-epiquinamide gepubliceerd werden en er twijfel is gerezen over de initieel gerapporteerde activiteit, is een grondigere studie van het quinolizidine basisskelet van het natuurproduct van belang. De huidig beschikbare syntheseroutes zijn niet geschikt voor de aanmaak van (+)-epiquinamide analogen daar ze te veel synthesestappen vereisen of gebaseerd zijn op bouwstenen die moeilijk derivatisering toelaten. In het kader van dit doctoraatsproject wensen we daarom een nieuwe enantioselectieve syntheseroute voor (+)-epiquinamide te ontwikkelen, die bovendien op een eenvoudige manier derivatisering van het quinolizidine basisskelet toelaat.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Smout Veerle

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het project beoogt enerzijds de microgolf-geassisteerde synthese (al dan niet in aanwezigheid van een heterogene katalysator) van hernieuwbare grondstoffen uitgaande van plantaardige oliën en dierlijke vetten (triglyceriden) en van afgeleide producten van triglyceriden (vrije vetzuren). Anderzijds zal het ontwerp en de bouw van een continue microgolfreactor bestudeerd worden.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Tavernier Serge

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het onderzoeksplan situeert zich in de deelgebieden homogene katalyse, organometaalchemie en heterocyclische chemie. Naast de studie van fundamentele aspecten van transitiemetaal gekatalyseerde reacties, zullen methoden worden ontwikkeld die de efficiënte synthese van (nieuwe) heteroaromatische skeletten zullen toelaten. Deze skeletten zijn interessante "scaffolds" die na specifieke decoratie van nut zijn in het ontwikkelingsproces van nieuwe geneesmiddelen en agrochemicaliën. Speciale aandacht in het werk m.b.t. transitiemetaal katalyse zal besteed worden aan de activatie van de C-H (sp2 en sp3) binding. Daarbij aansluitend zal activatie van de C(sp2)-H binding via nucleofiele substitutie van waterstof, door de toevoeging van een oxidans in plaats van een transitiemetaal katalysator, eveneens bestudeerd worden. In het verlengde van het voorgaande onderzoek gewijd aan de C-functionalisatie van de pyridazinon kern via Pd-gekatalyseerde cross-coupling reacties, zal het potentieel van metaal-halogeen uitwisseling met organomagnesiumverbindingen worden geëxploreerd.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

De markt breidt uit naar complexere, procesgeïntegreerde scheidingen welke solventstabiele nanoporeuze membranen vereisen. Keramische nanoporeuze membranen vertonen een hoge stabiliteit in solventen maar zijn inherent hydrofiel. Het grote potentieel van toepassingen in de fijn-chemie (farmacie, agrochemie, enz.) vereist daarom de ontwikkeling van nieuwe stabiele keramische membranen met organische functionele groepen aan het oppervlak, welke hoge fluxen voor apolairdere solventen en sterk verbeterde solventscheidingen toelaten.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Meynen Vera
• Co-promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Laboratorium adsorptie en katalyse (LADCA)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Tavernier Serge
• Co-promotor: Van Der Veken Benjamin
• Mandaathouder: Sergueev Serguei

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het voorgestelde project omvat twee toepassingen van Raman spectroscopie. Het eerste luik situeert zich op het vlak van intermoculaire interacties en omvat de studie van moleculaire complexen gestabiliseerd door C-Y¿X halogeen- en/of C-H¿X waterstofbruggen via oplossingen in vloeibare edelgassen. Het tweede luik omvat het gebruik van Raman spectroscopie bij de optimalisatie van de reactieparameters van organische reacties die gekatalyseerd worden door palladium- en/of koper-complexen, en de karakterisatie van reactie-intermediaren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Van Der Veken Benjamin
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Molecuulspectroscopie (MolSpec)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Rauws Tom

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoek naar microgolf-geassisteerde synthese van hernieuwbare grondstoffen uitgaande van triglyceriden met specifieke aandacht voor nieuwe katalysatoren en processen zonder katalysator. Dergelijke processen geven aanleiding tot een reductie van de afvalstromen en kunnen tevens de aanzet zijn van het ontwerp van compacte industriële productieprocessen (doorstroom microgolf reactoren).

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Dommisse Roger
• Co-promotor: Tavernier Serge

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Augustyns Koen
• Co-promotor: Dommisse Roger
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Pieters Luc

Onderzoeksgroep(en)

• Medicinale chemie (UAMC)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project kadert in een onderzoeksopdracht toegekend door de Universiteit Antwerpen. De promotor levert de Universiteit Antwerpen de onderzoeksresultaten genoemd in de titel van het project onder de voorwaarden zoals vastgelegd door de universiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Guisez Yves
• Co-promotor: Lambeir Anne-Marie
• Co-promotor: Lemière Filip
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Maes Louis
• Co-promotor: Moens Luc
• Co-promotor: Van Ostade Xaveer

Onderzoeksgroep(en)

• Geïntegreerd Moleculair Plantenfysiologisch Onderzoek (IMPRES)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Mandaathouder: Meyers Caroline

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project zal het effect van halogenide ionen op de snelheid en het mechanisme van de Stille reactie worden onderzocht. Tevens zal een alternatieve benadering voor de afscheiding van trialkyltinhalogenide van het reactieproduct op punt worden gesteld.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het doel van dit project is drie-ledig. In een eerste fase gaan we de synthese van het basisskelet van isoneocryptolepine optimaliseren. Hiervoor maken we gebruik van een door ons labo recent ontwikkelde methode: een consecutieve of tandem Buchwald-Hartwig aminering - intramoleculaire Pd-gekatalyseerde arylering. Deze methode gaan we vervolgens ook toepassen voor onze tweede doelstelling: synthese van D-ring gesubstitueerde isoneocryptolepines. Als substituent verkiezen we de voor chloroquine onontbeerlijke aminoalkylamino- of een aminoalkylgroep. Ten slotte is de synthese van volgende ring gewijzigde isoneocryptolepines tevens gepland: het weglaten van de D-ring, reductie van de D-ring en synthese van het isochinoline isomeer van isoneocryptolepine. Bij dit laatste isomeer zullen ook nog eens het weglaten van de D-ring en D-ring reductie bestudeerd worden.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Baelen Gitte

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Focus in dit project ligt hoofdzakelijk op PMO's (Periodische Mesoporeuze Organosilica's), een nieuwe klasse van poreuze hybride materialen. Er wordt voornamelijk gewerkt met BTEB (1,4-bistriethoxysilylbenzeen) als precursor. Wat resulteert in een structuur met kristallijne wanden, afwisselend een benzeenring en siloxaanbinding. Door middel van organische functionalisatie van de benzeenring is er een verdere modificatie mogelijk. De mogelijke toepassingen van PMO's worden veelvuldig aangehaald in recente literatuur, maar werden nog niet uitvoerig getest. Doel is dan ook de noodzaak van deze materialen op het vlak van katalyse en "metal-scavenging" te onderzoeken en te vergelijken met analoge gefunctionaliseerde silica en polymeermaterialen.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Cool Pegie
• Co-promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Smeulders Geert

Onderzoeksgroep(en)

• Laboratorium adsorptie en katalyse (LADCA)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Dit project levert een kwantitatief model aan dat de risico's van blootstelling aan de persistente stoffen voor de volksgezondheid karakteriseert. De bijdrage van de belangrijkste eetwaren en voedselketens wordt in kaart gebracht. Op basis van deze informatie kunnen normen worden afgeleid, zonodig maatregelen worden genomen om blootstellingsroutes in te dijken en eventueel bijkomende beleidsmaatregelen te treffen (bvb. naar analogie met het consumptieverbod van in het wild gevangen paling).

Onderzoeker(s)

• Promotor: Bervoets Lieven
• Promotor: De Coen Wim
• Co-promotor: Bols Peter
• Co-promotor: Lemière Filip
• Co-promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Robbens Johan

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In het kader van de 'Wetenschappelijke Onderzoeksgemeenschap' (WOG) van het 'Fonds voor Wetenschappelijk Onderzoek Vlaanderen' (FWO-Vlaanderen) zullen laboratoria van de KULeuven, UG, VUB en UA samenwerken op de vlakken: -Nieuwe methodiek in heterocyclische chemie -Medicinale chemie gebaseerd op heterocyclische verbindingen -Supramoleculaire chemie gebaseerd op heterocyclische bouwstenen

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Augustyns Koen

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Rauws Tom

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Lemiere Guy
• Mandaathouder: Meyers Caroline

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onze vroegere ervaring heeft aangetoond dat in een aantal gevallen de gezochte informatie niet kan bekomen worden met behulp van infraroodspectroscopie, wat meestal samenhangt met het felt dat de interessante infraroodbanden te zwak zijn om met goed gevolg gedetecteerd en gekwantificeerd te worden. Meestal biedt in die gevallen Raman spectroscopie de oplossing omwille van de vuistregel die zegt dat zwakke infraroodtransities meestal sterk zijn in Raman (en omgekeerd). Het voorgestelde onderzoek zal deze complementariteit zoveel mogelijk uitbuiten. Het project omvat twee luiken. In het eerste wordt een studie voorgesteld die aansluit bij de vroeger opgebouwde expertise van de groep cryospectroscopie en die zich situeert op het vlak van de Raman spectroscopie van zwakke intermoleculaire complexen. In het tweede luik wordt dezelfde techniek, Raman spectroscopie, gebruikt voor de optimalisatie van de reactieparameters van enkele belangrijke recente types reacties die gekatalyseerd worden door palladium- en/of koper-complexen. Dit laatste luik loopt in samenwerking met prof. dr. B. Maes van de onderzoeksgroep Organische Synthese.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Van Der Veken Benjamin
• Co-promotor: Herrebout Wouter
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Molecuulspectroscopie (MolSpec)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het doel van dit project is de synthese van aminoalkylamino gesubstitueerde neocryptolepine derivaten. Hiermee willen we de cytotoxiciteit van het natuurproduct neocryptolepine verlagen en tegelijk zijn antiplasmodiale activiteit verhogen. Deze gesubstitueerde neocrpytolepines zullen bereid worden vanuit de overeenkomstige chloorneocryptolepines via een Buchwald-Hartwig aminering. 1-, 2-, 3-, 4-, 7-, 8-, 9-, 10- en 11-chloorneocryptolepine zullen aangemaakt worden via resp. een 'condensatie - Graebe-Ullmann', een 'Palladium gekatalyseerde aminering - Arylering' en een 'Friedel-Crafts acylering - intramoleculaire nitreen C-H insertie' benadering.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Hostyn Steven

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het doel van dit project is drie-ledig. In een eerste fase gaan we de synthese van het basisskelet van isoneocryptolepine optimaliseren. Hiervoor maken we gebruik van een door ons labo recent ontwikkelde methode: een consecutieve of tandem Buchwald-Hartwig aminering - intramoleculaire Pd-gekatalyseerde arylering. Deze methode gaan we vervolgens ook toepassen voor onze tweede doelstelling: synthese van D-ring gesubstitueerde isoneocryptolepines. Als substituent verkiezen we de voor chloroquine onontbeerlijke aminoalkylamino- of een aminoalkylgroep. Ten slotte is de synthese van volgende ring gewijzigde isoneocryptolepines tevens gepland: het weglaten van de D-ring, reductie van de D-ring en synthese van het isochinoline isomeer van isoneocryptolepine. Bij dit laatste isomeer zullen ook nog eens het weglaten van de D-ring en D-ring reductie bestudeerd worden.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Baelen Gitte

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoek naar de transesterificatie van triglyceriden met mono-alcoholen onder invloed van microgolfverwarming, met het oog op rendementsverhoging, verhoging in reactiesnelheid en gebruik van lagere (zero) hoeveelheden katalysator. Dergelijke doorbraak kan leiden tot goedkopere productieprocessen voor biodiesel, goedkope aanmaak van de waardevollere vetzure esters van hogere alcoholen, reductie qua afvalstromen bij opwerking en compactere industriële productieprocessen (doorstroomreactoren).

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Dommisse Roger

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit onderzoeksproject worden twee nieuwe fundamentele aspecten van palladium-gekatalyseerde reacties onderzocht ("base effect" en transhalogenering") en hun praktische toepassing in organische synthesen. Tevens zullen, mede gebaseerd op de kennis van het "base effect", tandem Pd-gekatalyseerde N arylerings- en tandem Pd-gekatalyseerde N en C aryleringsprotocols ontwikkeld worden voor de efficiënte synthese van (gesubstitueerde) polycyclische azaheteroaromatische skeletten.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project zullen alternatieve reagentia voor SNH amineringsreacties zoals de Chichibabin reactie en de oxidatieve amino-dehydrogenering onderzocht worden. Het effect van de zeer snelle en homogene verwarming door middel van microgolfstraling op de s-adduct vorming en rearomatisatie zal bestudeerd worden. De nieuwe reactieomstandigheden moeten de nadelen van de genoemde reacties vermijden en de voordelen combineren.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Lemiere Guy
• Mandaathouder: Gulevskaya Anna

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project wordt de synthese van aminoalkylamino- en aminoalkylgesubstituteerde isoneocryptolepines beoogd als potentiële nieuwe antiplasmodiale verbindingen. Voor het indolochinoline basisskelet zal een nieuwe synthesemethode worden op punt gesteld, gebaseerd op moderne palladium-gekatalyseerde reacties. Tevens zullen D-ring gewijzigde derivaten van isoneocryptolepine worden gesynthetiseerd en geëvalueerd op hun antiplasmodiale activiteit.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Van Baelen Gitte

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In dit project zal onderzoek verricht worden naar een nieuwe effect van halogenide ionen in transitiemetaal gekatalyseerde reacties op halopyridazine derivaten. Tevens zullen nieuwe methodes worden geëxploreerd voor de C-functionalisering van de pyridazine nucleus via een metaal-halogeen uitwisseling.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Lemiere Guy
• Mandaathouder: Meyers Caroline

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Het doel van dit project is de synthese van aminoalkylamino gesubstitueerde neocryptolepine derivaten. Hiermee willen we de cytotoxiciteit van het natuurproduct neocryptolepine verlagen en tegelijk zijn antiplasmodiale activiteit verhogen. Deze gesubstitueerde neocrpytolepines zullen bereid worden vanuit de overeenkomstige chloorneocryptolepines via een Buchwald-Hartwig aminering. 1-, 2-, 3-, 4-, 7-, 8-, 9-, 10- en 11-chloorneocryptolepine zullen aangemaakt worden via resp. een 'condensatie - Graebe-Ullmann', een 'Palladium gekatalyseerde aminering - Arylering' en een 'Friedel-Crafts acylering - intramoleculaire nitreen C-H insertie' benadering.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert
• Co-promotor: Dommisse Roger
• Mandaathouder: Hostyn Steven

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

In de voorbije jaren werden in ons laboratorium palladium gekatalyseerde methoden ontwikkeld voor de rechtstreekse arylering, alkynylering en (azahetero)arylaminering van het pyridazin-3(2H)-on skelet. Hiervoor werden goed beschikbare en goedkope chloorpyridazin-3(2H)-onen als uitgangsstoffen aangewend. De ontwikkelde methoden zijn van groot belang daar, wegens het 7t-elektronen deficient karakter van het pyridazin-3(2H)-on skelet, een rechtstreekse C-functionalisering niet evident is. De C-C en C-N bindingsvormende reacties zijn bijzonder nuttig voor 'de efficiente synthese van nieuwe gesubstitueerde pyridazin-3(2H)-onen met potentieel interessante biologische activiteit. Het pyridazinon skelet kreeg in het verleden vanuit synthetisch standpunt in vergelijking met de isomere pyrimidonen en pyrazinonen slechts zeer weinig aandacht en de toenemende interesse vanuit de farmaceutische industrie voor C- gefunctionaliseerde 1 ,2-diazine derivaten, vereist dan ook verder fundamenteel synthetisch organisch onderzoek.

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Co-promotor: Maes Bert
• Mandaathouder: Meyers Caroline

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Co-promotor: Dommisse Roger
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Co-promotor: Dommisse Roger
• Co-promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

• Organische synthese (ORSY)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Mandaathouder: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject

Abstract

Onderzoeker(s)

• Promotor: Lemiere Guy
• Mandaathouder: Maes Bert

Onderzoeksgroep(en)

Project type(s)

• Onderzoeksproject