Abstract
Koolstof-fluor (C-F) bindingen zijn berucht voor hun enorme stabiliteit. Zowel de C-F bindingsterkte, het hoge dipoolmoment alsook het klein formaat van het F atoom dragen bij tot de waardevolle chemische, fysische en biologische eigenschappen die organofluoriden bezitten. Dit maakt ze geschikt voor toepassingen zoals polymeren, materialen, specialiteitssolventen en -smeermiddelen, actieve farmaceutische ingrediënten en agrochemicaliën. Selectieve synthese van organofluoriden is daarom een belangrijk en actueel onderzoeksgebied. Ondanks de ontwikkeling van vele elektrofiele, nucleofiele en radicalaire fluoreringsmethoden blijft efficiënte invoering van fluor tot op vandaag uitdagend. Radicalaire fluorering is het minst onderzocht en gaat doorgaans gepaard met competitieve elektrofiele fluorering en oxidatieve processen. In het kader van dit project is een eerste doel het verkennen van een nieuw fluoreringsmiddel dat fungeert als niet-elektrofiele fluorradicaaldonor. Naast selectieve invoering van fluor is defluorerende functionalisering van geminaal gefluoreerde systemen een aantrekkelijk, maar gering onderzocht, alternatief om uitdagende tertiaire alkylfluoriden te verkrijgen. Dit is niet verwonderlijk gezien de homolytische bindingsdissociatie-energie van ongeactiveerde C(sp3)-F bindingen hoog is en stijgt voor geminaal gefluoreerde systemen. In dit project zullen nieuwe, selectieve defluoreringsmethoden om deze hoge bindingssterkte te overwinnen worden onderzocht.
Onderzoeker(s)
Onderzoeksgroep(en)
Project type(s)